38078-09-0 Diethylaminoschwefeltrifluorid
CAS:38078-09-0
MF:C4H10F3NS
MW:161.19
EINECS:253-771-2
MDL-Nr.: MFCD00000363
| Eigenschaften | Sicherheitsinformation | Stellungnahmen |
| Siedepunkt: 30-32 Grad 3 mm Hg (lit.) Dichte 1,22 g/ml bei 25 Grad (lit.) Brechungsindex 1.41-1.416 Flammpunkt: 75 Grad F Lagertemp. 2-8 Grad Löslichkeit Benzol, Chloroform (leicht) pka{{0}}.87±0.70(Vorhergesagt) Flüssigkeit bilden Spezifisches Gewicht1.220 Farbe Farblos über Gelb bis Orange Wasserlöslichkeit zersetzt Empfindlich Feuchtigkeitsempfindlich Merck 14,3113 BRN 1849066 ExpositionsgrenzwerteACGIH: TWA 2,5 mg/m3 NIOSH: IDLH 250 mg/m3 Stabilität:Reagiert mit Feuchtigkeit in der Luft, Reagiert mit Feuchtigkeit in der Luft, Instabil in So InChIKeyCSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-M |
Symbol (GHS) GHS02,GHS05 Signalwort Gefahr Gefahrenhinweise H226-H242-H314 Sicherheitshinweise P210-P280-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P370+P378-P403+P235 Gefahrencodes C, T, F |
Risikohinweise 10-14-20/21/22-34-5-35-40 Sicherheitshinweise 16-26-36/37/39-45 RIDADR UN 2920 8/PG 1 WGK Deutschland 3 F 3-10-21 Gefahrenhinweis Ätzend/Kühl aufbewahren Gefahrenklasse 8 Verpackungsgruppe I HS-Code 29309070 |
Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST)[2] ist die Organoschwefelverbindung mit der Formel Et2NSF3. Diese Flüssigkeit ist ein Fluorierungsreagenz, das zur Synthese von Organofluorverbindungen verwendet wird. Die Verbindung ist farblos; ältere Proben nehmen eine orange Farbe an.
Verwendung in der organischen Synthese
DAST wandelt Alkohole in die entsprechenden Alkylfluoride sowie Aldehyde und ungehinderte Ketone in geminale Difluoride um. Carbonsäuren reagieren nicht weiter als bis zum Acylfluorid (Schwefeltetrafluorid bewirkt die Umwandlung -CO2H → -CF3). DAST wird dem klassischeren gasförmigen SF4 vorgezogen, da es als Flüssigkeit leichter zu handhaben ist. Eine thermisch etwas stabilere Verbindung ist Morpho-DAST.[3] Säurelabile Substrate unterliegen weniger wahrscheinlich Umlagerungen und Eliminierungen, da DAST weniger anfällig für Verunreinigungen mit Säuren ist. Auch die Reaktionstemperaturen sind milder – Alkohole reagieren typischerweise bei −78 Grad und Ketone bei etwa 0 Grad.
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