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CAS 643068-20-6|6-Oxabicyclo[3.2.1]octan-7-on, 4-Brom-, (1R,4S,5R)-
Name: 6-Oxabicyclo[3.2.1]octan-7-on,4-bromo-,(1R,4S,5R)-
MF: C7H9BrO2
MW: 205.05
CAS: 643068-20-6
Produktübersicht
6-Oxabicyclo[3.2.1]octan-7-on, 4-bromo-, (1R,4S,5R)- (CAS 643068-20-6) ist ein starres, bicyclisches chirales Lacton, das einen reaktiven sekundären Bromidgriff trägt. Es wurde mit absoluter (1R,4S,5R)-Stereochemie entwickelt und bietet strukturelle Einschränkungen und vielseitige Funktionalisierungspunkte für komplexe organische Synthesen und die Entdeckung medizinischer Zielstrukturen.
Medizinische Chemie und Zielsynthese
- Dient als stereochemisch starres Gerüst für die Konstruktion stark eingeschränkter Arzneimittelkandidaten und Enzyminhibitoren.
- Bietet einen Brom-funktionalisierten Anker für nukleophile Substitutionen, Kreuz-Kupplungen und Übergangs-metall-katalysierte Chemie.
- Ermöglicht selektive Lactonringöffnungswege für den Zugang zu funktionalisierten Cyclohexanderivaten und polyzyklischen Architekturen.
Asymmetrische Synthese und Naturprodukte
- Behält die strikte (1R,4S,5R)-Stereozentrumskonfiguration über mehrstufige organische Reaktionswege hinweg bei.
- Fungiert als chiraler Vorläufer für die Totalsynthese komplexer Terpene, Alkaloide und biologisch aktiver Naturstoffe.
- Ermöglicht Eliminierungs- und Substitutionsstrategien zur Einführung von Doppelbindungen oder Heteroatomsubstituenten mit präziser Stereokontrolle.
Chemische Biologie und Gerüstdesign
- Wird in ziel{0}geführten Synthese- und Fragment{1}}-basierten Arzneimittelforschungsprojekten (FBDD) verwendet.
- Fungiert als starre Kerneinheit zum Aufbau von 3D-Bibliotheksverbindungen zur Erkundung einzigartiger chemischer 3D-Räume.
- Ermöglicht die Ableitung in benutzerdefinierte Affinitätssonden, Fluoreszenztests und Forschungswerkzeuge für die chemische Biologie.
Handhabungs- und Lagerungskontext
Konzipiert für akademische Forschung, CRO-Syntheseplattformen und spezielle Feinchemikaliensynthese. In dicht verschlossenen Behältern unter trockenen, gekühlten oder kalten Bedingungen (2–8 Grad) aufbewahren, um eine Verschlechterung durch Feuchtigkeit zu verhindern und die chemische Reinheit langfristig aufrechtzuerhalten.
Synonyme
(1R,4S,5R)-4-Brom-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-on; | 6-Oxabicyclo[3.2.1]octan-7-on, 4-Brom-, (1R,4S,5R)-; | (1R,4S,5R)-4-Bromcyclohexan-1,3-carbolacton
Beliebte label: cas 643068-20-6|6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-on, 4-brom-, (1r,4s,5r)-, China ca. 643068-20-6|6-Oxabicyclo[3.2.1]octan-7-on, 4-Brom-, (1r,4s,5r)- Hersteller, Lieferanten, 2 Cyanobenzylbromid, 5 Brom 2 4 Dimethoxypyrimidin, Zwischenhändler im Vertriebskanal, Energiezwischenprodukt, Bergbau Zwischen, RIFOCICLIB Intermediate
